Fameux à travers les histoires et les chansons, la piste Chisholm fut appelée ainsi, car cette piste qui passe par le nord et le centre de l'Oklahoma, fut suivi par Jesse Chisholm. De père écossais et de mère indienne Cherokee, cette homme faisait du commerce avec les indiens des plaines avant la guerre de sécession. Lorsque la guerre fut déclarée, Jesse et un certain nombre d'indiens quittèrent leurs maisns dans le centre-sud de l'Oklahoma et partirent pour Wichita dans le Kansas. Il y restèrent pendant toute la guerre. A la fin de la guerre, Jesse chargea ses wagons et repartit pour les plaines indiennes. La piste tracée par les roues de ses wagons et le bétail qu'il transportait, marqua la route et fut ainsi connue comme la piste Chisholm.

Grâce à ses précédents voyages, Chisholm connaissait bien la région et la route fut directe avec quelques incursions vers les points d'eaux et boisés, ressources vitales pour les conducteurs de bétail. Sans aucun doute, Chisholm avait été influencé dans son choix des routes par les traces qu'avaient laissés les troupes de l'Union lorsqu'elles avaient évacuées Fort Cobb en 1861.Avec la guerre de sécession, les troupes de Fort Cobb étaient en danger d'être capturées par les confédérés et pour cette raison décidèrent de se retirer au Kansas. Black Beaver, le fameux chef indien Delaware, guida la garnison de Fort Cobb par la route la plus directe. C'est cette route que Chisholm suivit partiellement.

Peu de temps après que Chisholm ait tracé la route, elle devint rapidement emprunté par les transports de bétail. La principale raison était les éleveurs du Texas qui devait vendre leur bétail. Il y avait plusieurs centaines de kilomètres entre les prairies du Texas et le chemin de fer pour les acheminer dans l'ouest. De plus, le problèm de l'alimentation du bétail se posait. A moins de trouver des paturages le long de la piste, le bétail était sous-alimenté et générait des pertes pour les propriétaires. De ce fait, une route plus à l'est n'était pas possible.

Lorque le chemin de fer fut construit au Kansas, les éleveurs texans commencèrent à transporter leur bétail vers ces voies de communication. Le train le plus proche pour le texas, était à Abilène au Kansas. Entre ces deux points, les éleveurs tracèrent la piste, sélectionnant les bons paturages, des points d'eau suffisants, et du bois pour le camp. Et c'est ainsi qu'ils suivirent plus ou moins la piste Chisholm. Au fur et à mesure de la construction de la voie ferrée, la piste se raccourcie. Pendant un temps, le terminus se situait à Ellsworth, Newton et Wichita. Le terminus définitif fut Caldwell au Kansas près de la frontière avec l'Oklahoma.

Plusieurs millions de têtes de bétail fut acheminé au cours des années. C'était une tache rude et il fallait à peu près un cow-boy pour 300 têtes. Pour la seule année de 1867, 250.000 têtes suivirent la piste. Chaque troupeau comptait entre 2000 et 3000 têtes et en 1871, le chiffre atteignit 600.000.

Les paturages de l'Oklahoma étaient si riches que les bètes prenaient même du poids au cours du voyage. Le troupeau avancait à raison de 8 à 15 km par jour. Ils partaient au printemps et arrivaient à destination à l'automne. La piste fut suivit jusqu'à l'ouverture du territoire aux colons en 1889. La cloture des parcelles rendit la piste impraticable et à cette époque, le chemin de fer était enfin arrivé au Texas.